Про безопасные соединения

OpenSSL Command-Line HOWTO

Самое необходимое:

 

# port 25/TLS; use same syntax for port 587
openssl s_client -connect remote.host:25 -starttls smtp

# port 465/SSL
openssl s_client -connect remote.host:465

# imaps: IMAP over SSL
openssl s_client -connect remote.host:993

# pop3s: POP-3 over SSL
openssl s_client -connect remote.host:995

Иногда может потребоваться указать протокол: -ssl2 или -ssl3